Casa madre dei Benedettini Olivetani, l'Abbazia consta di un complesso di edifici dei sec. XIV-XVIII preceduto da un palazzotto medievale in laterizi, eretto nel 1393 a difesa del monastero e compiuto nel sec. XVI, con torrione merlato nel quale si apre l'accesso (all'esterno e all'interno della porta, due terrecotte invetriate robbiane). Un viale fiancheggiato da cipressi raggiunge il monastero, affiancato dalla chiesa abbaziale, eretta nel 1400-17, trasformata nel sec. XVIII, che conserva della prima costruzione il campanile romanico-gotico e, nella facciata gotica, un elegante portale alla cui destra è l'ingresso al monastero. Per un atrio si entra nel Chiostro grande, del 1443, a portico terreno e logge, protetto da vetrate, sulle cui pareti Vita di S. Benedetto**, ciclo di affreschi eseguiti da Luca Signorelli (1497-98; 9 storie) e dal Sodoma (dal 1505; 27 storie), uno dei maggiori complessi di pittura rinascimentale. Un passaggio ove sono due affreschi del Sodoma (Cristo alla colonna e, bellissimo, Cristo sotto la Croce*), e un atrio con affreschi di scuola senese e una Madonna col Bambino, statua marmorea di Fra' Giovanni da Verona (1490), danno accesso all'internodella chiesa abbaziale, che fu rinnovato in forme barocche nel 1772: nella navata, coro* ligneo intarsiato da Fra' Giovanni da Verona (1503); in una cappella, a sinistra, Crocifisso in legno, del sec. XIII; nella sagrestia, bancali intarsiati del 1417. Il complesso di clausura (non si visita) comprende il Chiostro di mezzo, cinto da portico su pilastri ottagonali, il Refettorio monumentale, sulla cui parete di fondo sono resti di affreschi del '400, e il Chiostro piccolo, a portico su pilastri (1459). Al primo piano, la Biblioteca*, a tre navate su colonne (1518), e il Definitorio(1498) o sala del Capitolo. Il monastero ospita anche un laboratorio di restauro di pergamene, carte antiche, legature.