Le strade che da Siena scendono verso Massa Marittima e Grosseto attraversano un territorio boscoso presidiato da pochi borghi e solitarie contrade. A ciò si deve il primo stupore di fronte alla chiesa dell'abbazia di San Galgano. Il sito è prossimo all'antico eremo di Monte Siepi, che fu dimora del fondatore, il nobile Galgano Guidotti da Chiusdino, fattosi monaco cistercense dopo una gioventù dissipata, morto in odore di santità nel 1181 e di lì a breve canonizzato; episodi della sua vita sono rappresentati negli affreschi realizzati da Ambrogio Lorenzetti nel piccolo edificio sacro, a pianta circolare. La grande chiesa gotica viene consacrata sul finire del Duecento ma non avrà vicenda serena: carestie, pestilenze, saccheggi... la caduta di un fulmine è l'ultima di una serie di sventure che ne decretano nel Cinquecento l'abbandono e la spoliazione. Restano da allora, le maestose strutture a cielo aperto, l'interno invaso dall'erba e gli archi a sesto acuto come cornice del verde tutt'intorno: un'immagine romanzesca, intrisa di misticismo, fre le più celebri della Toscana.