Situato sul lato destro della piazza S. Francesco, sorse nel '400 sul luogo dove il santo era solito predicare. Consta di due oratorî sovrapposti, dei quali notevole interesse presenta l'*oratorio superiore, che ha soffitto e pareti in legno decorate a stucco con grande eleganza da Ventura Turapilli (1496) e, tra i pilastrini divisori, *affreschi del Sodoma, di Girolamo del Pacchia e del Beccafumi (1518-32).Dall'angolo sin. della parete di fronte all'ingresso: S. Lodovico (Sodoma); Natività di Maria (Pacchia); Presentazione di Maria al Tempio (Sodoma); Sposalizio (Beccafumi); S. Bernardino (Pacchia); Arcangelo Gabriele (Pacchia); Madonna in gloria e santi (Beccafumi, 1537); Annunziata (Pacchia); S. Antonio da Padova (Sodoma, 1518); Visitazione (Sodoma); Transito di Maria (Beccafumi, 1518); Assunzione (Sodoma, 1532); *S. Francesco d'Assisi (Sodoma), forse il più bello; Incoronazione di Maria (Sodoma). All'altare, Madonna col Bambino di Sano di Pietro.Dal vestibolo (gonfalone dipinto su due facce da Francesco Vanni e Madonna col Bambino e due angeli, delicato rilievo di Giovanni di Agostino, 1341, unica sua opera firmata e datata) si scende all'oratorio inferiore, decorato da pittori del '600, tra cui Ventura Salimbeni e Rutilio Manetti: all'altare, Madonna col Bambino e i Ss. Bartolomeo e Ansano, della prima metà del '500; in fondo alle pareti laterali, entro nicchie, S. Bernardino e S. Caterina, statue in terracotta verniciata di bianco (sec. XVI).