Un tracciato raccomandabile per raggiungere Pitigliano è quello che dalla costa dell’Argentario risale la statale Maremmana verso Orvieto, passando dalla valle dell’Albegna a quella del Fiora in un gradevolissimo saliscendi di colline. È una delle zone più autentiche della Toscana, nota per i suoi vini e per i rustici piatti che annunciano il passaggio in Umbria. Il borgo è pittoresco, attestato su una rupe di tufo intagliata da tre corsi d’acqua, ma lascia trapelare poco della sua antica dignità. La prima vicenda che merita approfondimento è quella degli Etruschi, che rivivono nei reperti del museo archeologico e nel percorso che si sviluppa lungo una necropoli rupestre. Viene poi quella degli Orsini, che ebbero Pitigliano in contea nel Medioevo e la dotarono di fortificazioni e di un palazzo ancor oggi rappresentativo dei loro fasti. Infine, la storia più singolare, quella della comunità ebraica che si formò nel Quattrocento e nei secoli divenne tanto importante da guadagnarsi l’appellativo di ‘Piccola Gerusalemme’.