La prima parte del percorso attraversa il cuore della zona delle Crete, eccezionale ambiente collinare tra Siena e il monte Amiata. È un lungo susseguirsi di rilievi argillosi tondeggianti, praticamente senza alberi, erosi dai calanchi – un viaggio tra vigneti e brulli pendii, che regala in ogni stagione sfumature cromatiche struggenti.
Il tracciato dell’itinerario si inserisce, nei pressi di Taverne d’Arbia, sulla statale 438 Lauretana, che porta ad Asciano.
Da qui, un’escursione di una decina di chilometri verso nord-est conduce a Rapolano Terme.
Per proseguire lungo l’itinerario principale, da Asciano bisogna imboccare la strada statale 451 di Monte Oliveto, che raggiunge, dopo una deviazione per San Giovanni d’Asso, l’abbazia di Monte Oliveto Maggiore e successivamente, a Buonconvento, la statale 2 Cassia.
L’itinerario lascia la Cassia a Torrenieri, per salire a Montalcino e, da qui, raggiungere la conca isolata da cui emerge l’abbazia di S. Àntimo.