Accostato al palazzo del Tribunale e preceduto da scalinata del 1780, è il vivace prospetto della Fraternita, che dal felicissimo innesto del rinascimento sul gotico trae un effetto di raffinato decorativismo. I lavori, iniziati tra il 1375 e il 1377 per opera dei fiorentini Baldino di Cino e Niccolò di Francesco, autori del bel portale a pieno centro tra due monofore gotiche, vennero ripresi nel 1433-34 da Bernardo Rossellino cui spettano le statue entro nicchie rinascimentali e il bellissimo bassorilievo (Madonna della Misericordia) entro lunetta mistilinea che segna il trapasso dal gotico al rinascimento. Nel 1460, a opera di Giuliano e Algozzo da Settignano, venne aggiunta la balaustra della loggetta ornata di graziose anfore di gusto donatelliano; infine nel '500 l'edificio venne appesantito con l'erezione del campaniletto a vela di ambito vasariano, munito di un ingegnoso orologio (1552) che segna i giorni, le fasi lunari e il moto del sole.