Su via di Città si incontra la vasta fronte curvilinea a due ordini di trifore di palazzo Chigi-Saracini* (N. 89); d'origine duecentesca, deve le forme gotiche della facciata in parte alla sistemazione trecentesca e in parte al completamento di fine '700; all’interno, preziosa *galleria di opere d’arte senese. La visita trova motivo d'interesse anche perché mostra la sistemazione e l'arredo originario di un palazzo nobiliare, abitato fino al 1965 dalla famiglia Chigi-Saracini. Il cortile ha un'ala di portico dalle volte ornate di affreschi, con grottesche di Giorgio di Giovanni. Al primo piano si visita un sontuoso appartamento in parte adattato da Arturo Viligiardi (1922): notevole la chiara e luminosa sala da Concerto, in sobrio stile settecentesco, che ha nella volta un affresco del Viligiardi. Acclusa all'appartamento è una *galleria ricca di pregevoli opere d'arte senese, tra cui dipinti del Sassetta, Sano di Pietro, il Sodoma e la sua scuola, Beccafumi; tra le pitture non senesi, un tondo della scuola del Botticelli e i bozzetti del grande affresco con la Piscina probatica di Sebastiano Conca disegnati per la chiesa dello Spedale della Scala.