La via Roma in direzione sud termina alla porta Romana dell'ultima cinta, opera del 1327 attribuita ad Agnolo di Ventura, munita di merli e di antemurale di difesa; l'arco esterno recava un deperito affresco cominciato da Taddeo di Bartolo nel 1417, continuato dal Sassetta (1447) e compiuto da Sano di Pietro (1459): la parte superstite (Gloria di angeli musicanti, assai mutila) dipinta dal Sassetta è stata ricomposta all'interno della chiesa di S. Francesco.