Cosiddetta perché vi passava la corsa del Palio, ricordata anche da Dante, è la più bella delle porte progettate da Michele Sanmicheli per la cinta cittadina. Costruita entro il 1561, rivolge alla campagna una fronte delimitata da lesene scanalate, con tre luci rettangolari intervallate da semicolonne doriche pure scanalate che reggono la trabeazione, al di sotto della quale, in linea con la chiave di volta dei fornici sottostanti, sono scolpiti busti di eroi guerrieri. Sul prospetto interno, un porticato a cinque fornici intervallati da coppie di colonne rustiche immette nel grande vano unico.