Porticata per la maggior parte della sua lunghezza su ambo i lati, la strada Maggiore allinea una sequenza di edifici residenziali altamente rappresentativi. Ai numeri 11 e 13, rispettivamente la trecentesca casa Bonfanti e la quattrocentesca casa Valori, integralmente restaurate da Alfonso Rubbiani (1907). In corrispondenza della prima, nell'area del complesso commerciale Palazzo Lupari, è stato rinvenuto un lungo tratto della Via Aemilia. Nella seconda, il rifacimento del Rubbiani ha interessato la totalità delle decorazioni in cotto, le merlature e le colonnette delle bifore. Sul lato sin. la strada mantiene un carattere improntato al classicismo. Al N. 20, il tardo-rinascimentale palazzo Gessi, seguito dal palazzo Fantuzzi, N. 22, la cui facciata cinquecentesca si eleva su di un portico del XV sec.; all'interno, una scala architettata da Giovanni Carlo Bibiena (1750), con statue di Filippo Scandellari. Poco oltre, al N. 24, la casa Sampieri che in tre sale del pianterreno conserva, entro raffinate cornici di Gabriele Fiorini, affreschi di Ludovico, Agostino e Annibale Carracci; il soffitto del salone al piano nobile è decorato con un Ercole e Anteo di Guercino.Nuovamente a destra, al N. 19, la casa Isolani (restaurata da Raffaele Faccioli nel 1877), caratteristica residenza medievale che presenta un fronte del XIII sec. con portico a stilata lignea (tre travi di quercia di 9 m di altezza, impostati su zoccoli in muratura). La cortina edilizia sul lato opposto della strada si interrompe oltre la casa (N. 26) fatta costruire da Gioacchino Rossini (Francesco Santini, 1824-27), decorata da un fregio a emblemi musicali e distici latini, che prosegue lungo la piazza S. Michele. Su questa, che risale alla fine del XIV sec., prospetta il fianco (la facciata è nel vicolo Broglio) della chiesa di S. Michele Arcangelo, ricostruita nel 1765.