Antico centro della città repubblicana, fu trasformato in età medicea per accogliere la sede dell'Ordine dei Cavalieri di S. Stefano. Gli edifici cinquecenteschi che cingono la piazza sono dovuti in gran parte a Giorgio Vasari (seconda metà del sec. XVI). Domina il palazzo dei Cavalieri* o della Carovana(1562), rifacimento vasariano del medievale palazzo degli Anziani e oggi sede della Scuola Normale Superiore, istituita nel 1810 da Napoleone: l'imponente facciata curvilinea, tutta ornata di graffiti, è preceduta da una scala a doppia rampa; davanti al palazzo, statua di Cosimo I e fontana di Pietro Francavilla (1596); a destra è la chiesa di S. Stefano dei Cavalieri. Chiude l'angolo settentrionale della piazza il palazzo dell'Orologio, con originale facciata composta di due corpi riuniti da una grandiosa arcata, anch'esso adattamento del Vasari di più antichi edifici (ne rimane un'aggraziata quadrifora). Il palazzo potrebbe sorgere, in parte, sui resti della torre della Mudao della Fame, tristemente famosa per la fine del conte Ugolino della Gherardesca, podestà della città, dei suoi figli e nipoti, immortalata da Dante (Inf, XXXIII, 1-90).