La principale e più caratteristica via cittadina, è l'asse del quartiere omonimo cresciuto, contemporaneamente a quello di S. Giovanni, sul tratto della Via Francigena antica in direzione nord, incluso entro le mura del XIII secolo. Il tessuto edilizio è in buona parte quello di formazione duecentesca e mostra, fino alla porta, una eccezionale sequenza di strutture medievali. All'inizio, sulla destra, di fronte alle torri Salvucci, è la torre Pettini; quindi, dopo l'arco doppio della Cancelleria, in pietra, già porta della prima cerchia, sulla destra è il palazzo della Cancelleria o Marsilj, della fine del '200 o del primo '300 (restaurato), forato da tre porte ad arco e due bifore con archetti trilobi. Segue, sulla sinistra, il palazzo Bonaccorsi poi Vichi (nell'interno, affreschi di scuola del Poccetti). Chiude la via la porta di S. Matteo, del 1262, di stile senese.